Montrichard est une cité médiévale dont le château a été contruit entre 1110 et 1128. Le ville d'origine était présente dès l'époque romaine, des éléments archéologiques ayant été retrouvés à l'ouest de la ville actuelle sur le lieu dit Nanteuil.
L'église Notre Dame de Nanteuil a été fondée au Xe siècle et était alors la Chapelle d'un prieuré indépendant de l'abbaye de Ponlevoy. En contrebat du château, une chapelle consacrée à la Sainte Croix et construite au début du XIe siècle a acceuilli le mariage de la fille du roi Louis XI au futur Louis XII. Dans l'enceinte du donjon avaint été aménagés des logis royaux dans lesquels ont séjournés les rois de France jusqu'à Louis XIII. Henri III y négocia même avec Sully la reconnaissance d'Henri de Navarre comme successeur au trône de France.
Le pont de Montrichard a été construit au XIIème siècle et avait lors de sa création un rôle défensif qu'il a progressivement perdu. Pendant la Seconde Guerre mondiale, le poste de contrôle allemand se situait sur le pont de Montrichard, car le Cher représentait la ligne de démarcation entre la zone occupée par les nazis (côté Montrichard) et la zone libre.
Actuellement la plus vielle maison de la ville, la maison du prêche, date du XIIème siècle. Situé dans la même rue que notre propriété, elle a servi de lieu de réunion pour les protestants à l'époque de l'édit d'Amboise.
Dans la rue principale se trouve également deux magnifiques maisons à pans de bois datant du XVème siècle. C'est dans l'une de ces maison qu'en 2007 un maçon a découvert une poterie contenant 600 pièces d'or et d'argent à l'éfigie des rois François 1er, Louis XII et Louis XIV. Sur la même place se touve un édifice remarquable, l'Ave MAria, une maison à pans de bois construite entre 1500 et 1500. Elle est actuellement en cours de restauration car elle a été détruite en 2019 par un incendie.
